硫代羟基乙酸酐：性质、制备与应用
2025-10-17
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硫代羟基乙酸酐，又称巯基乙酸酐，化学式为 C₄H₄O₂S，是一种含巯基（-SH）与酸酐结构的有机化合物，因分子中活性官能团的协同作用，在有机合成、医药化工、材料表面处理等领域具有特殊应用价值。
物理性质方面，它通常呈现为淡黄色至无色透明液体，具有刺激性气味，密度约 1.32 g/cm³，沸点为 118-120℃（常压），熔点较低（约 -10℃），常温下易挥发。溶解性上，易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷等有机溶剂，与水接触时会缓慢水解，生成巯基乙酸，因此储存时需严格防潮，避免与水直接接触。
化学性质上，硫代羟基乙酸酐的核心反应活性集中于巯基与酸酐基团。酸酐基团可发生经典的酰化反应，能与醇、胺等亲核试剂反应，生成对应的酯或酰胺，是合成含巯基有机化合物的重要中间体；巯基具有强还原性，易与金属离子（如汞、银离子）形成稳定配位化合物，也可参与氧化反应生成二硫化物，还能与烯烃、炔烃发生加成反应。此外，其分子结构中的巯基与酸酐基团距离较近，易发生分子内反应，形成环状化合物，为特定结构分子的合成提供路径。
制备方法主要采用巯基乙酸的脱水缩合反应：以巯基乙酸为原料，在脱水剂（如五氧化二磷、乙酸酐）作用下，于 80-100℃加热反应，通过脱去一分子水生成硫代羟基乙酸酐，反应完成后经减压蒸馏提纯，得到高纯度产物。该方法原料易得、反应步骤简单，但需严格控制反应温度与脱水剂用量，避免巯基被过度氧化。
应用领域中，它是医药合成的关键中间体，可用于制备巯基类药物，如抗皮肤疾病药物、重金属解毒剂等；在材料表面处理领域，可作为金属表面处理剂，通过巯基与金属表面的配位作用，形成保护膜，提升金属材料的耐腐蚀性；在有机合成中，还可作为巯基化试剂，为分子引入巯基官能团，用于合成功能性高分子材料、香料中间体等。
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