对溴甲基苯甲酸 含量:分析纯,AR,≥98%,、优级纯、高纯试剂、电子级,、色谱级、
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1%~99.999%
对溴甲基苯甲酸,别名 4 - 溴甲基苯甲酸,化学式为 C₈H₇BrO₂,是一种同时含溴甲基(-CH₂Br)与羧基(-COOH)的芳香族化合物,因双官能团的独特反应活性,在有机合成、医药化学、材料科学等领域具有重要应用价值。
物理性质方面,它通常呈现为白色至类白色结晶性粉末,无明显异味,熔点约 228-232℃,受热易升华,难溶于冷水、石油醚等非极性溶剂,可溶于热水、乙醇、乙醚及二氯甲烷等极性有机溶剂,也能溶于碳酸钠、氢氧化钠等碱性溶液(羧基发生中和反应生成可溶性盐),这一特性为其分离提纯提供了便利条件。
化学性质上,对溴甲基苯甲酸的核心优势在于双官能团的协同反应能力。溴甲基是典型的活泼卤代烃结构,易发生亲核取代反应,可与胺类、醇类、硫醇类等亲核试剂反应,引入氨基甲基、羟甲基、巯甲基等官能团;羧基则能参与酯化、酰胺化、酰氯化等经典反应,例如与甲醇在浓硫酸催化下生成对溴甲基苯甲酸甲酯,是重要的医药中间体。此外,其分子中的苯环可发生 electrophilic 取代反应(如硝化、磺化),进一步拓展官能团修饰路径。
制备方法主要采用甲苯衍生物的分步反应:以对甲基苯甲酸为原料,首先在光照或引发剂(如过氧化苯甲酰)作用下,与溴素发生侧链溴代反应,生成对溴甲基苯甲酸粗品(需控制溴代程度,避免生成二溴代副产物);随后通过重结晶(常用溶剂为乙醇 - 水混合体系)提纯,得到高纯度产物。该方法原料易得、反应条件温和(反应温度约 80-100℃),且产物收率较高(通常可达 85% 以上),适合实验室与工业化生产。
应用领域中,它是医药合成的关键中间体,可用于合成抗菌药物、抗肿瘤药物及抗炎药物,例如通过溴甲基的亲核取代反应构建药物分子的核心骨架;在材料领域,可作为功能单体参与聚合反应,制备含羧基与卤代甲基的高分子材料,用于离子交换树脂、吸附材料的合成;在精细化工领域,还可用于合成香料、染料中间体,通过官能团转化赋予产品特定性能。
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